赵云以英勇善战、一身是胆着称。早期投靠公孙瓒，建安五年（公元200）刘备被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云至邺城求见刘备，二人同床眠卧，赵云从此跟随刘备将近三十年，先后参加过博望坡之战、长坂坡之战、江南平定战，独自指挥过入川之战、汉水之战、箕谷之战，都取得了非常好的战果。除了四处征战，赵云还先后以偏将军任桂阳太守，以留营司马留守公安，以翊军将军督江州。
建安二十四年（公元219）正月，赵云率军进攻汉中，次年黄忠在定军山斩夏侯渊，于是曹操亲自率领大军来争夺汉中，并先运大量的军粮到北山下，有数千万袋，黄忠认为可趁机夺取这些军粮，便领军出击，当时赵云属下的士兵也随着黄忠一起出击。但是黄忠的军队过了约定的时间之后仍未回来，赵云十分担心，便带着仅有的数十骑出了营寨，查看黄忠等人的情况。恰巧遇到曹操派出的大军，赵云且战且退，进入汉军营寨。沔阳长张翼正在防守营寨，见曹操大军杀到，便要闭门拒守。赵云却下令大开营门，然后令汉军偃旗息鼓。曹军见此情况，怀疑赵云设有伏兵，便向后退去。此时赵云下令鸣击战鼓，鼓声震天，又令军士以弩箭射曹军，曹军惊骇，自相蹂践，坠入汉水中淹死者甚多。次日刘备亲自来到赵云兵营察看昨日战斗之处，赞叹说：“子龙一身是胆也！”
建安十三年（公元208），刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长坂附近追上了刘备。此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸，而赵云却反而向北进入曹军势力之中。当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说“赵云必定是向北投靠曹操去了”。刘备闻言，用手戟掷那告状的人说：“子龙是不会弃我而去的。”果然，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
可蹊跷的是，忠勇双全、战功卓着的赵云，却一直得不到重用。刘备称帝后封关羽为前将军，张飞为右将军，马超为左将军，黄忠为后将军。按不管是资历还是军功，赵云都在马超、黄忠之前，可敕封名号将军为何没有赵云的份儿？其实是赵云治军得罪了孙夫人，孙夫人频吹枕头风，从中作梗的结果。
建安十四年（公元209），在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备声势渐大。孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后，益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军内事务。此时骄横的孙夫人放纵她从东吴带来的侍卫，强取豪夺，欺凌百姓，多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。赵云不负所托，严明军纪，把骄横的吴军将士治理的服服帖帖，但也惹恼了孙夫人。便不时吹枕头风，告赵云的状。久而久之，刘备对这位同榻相卧的兄弟渐次生分，从此不被重用。此事见之于裴松子引注《赵云别转》；“先主入益州，云领留营司马。此时先主孙夫人以权妹骄豪，多将吴吏兵，纵横不法。先主以云严重，必能整齐，特任掌内事。”
还是后主刘禅记得赵云两次相救的恩情，封赵云为顺平侯。此事见之于《赵云别转》裴松子引注：云乃追谥，时论以为荣。后主诏曰：“云昔从先帝，功积既着。朕以幼冲，涉涂艰难，赖恃忠顺，济于危险。夫谥所以叙元勋也，外议云宜谥。”大将军姜维等谨按谥法，柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平，应谥云曰顺平侯。” （作者：秦晋）
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